Criado em 1901 por iniciativa do então presidente da Câmara, Dr. António José da Silva Cabral, com o objetivo de oferecer um espaço de lazer à população. O jardim foi embelezado com o contributo de cidadãos locais e, em 1959, recebeu um busto do homenageado, da autoria de Numídico Bessone. O presidente é recordado também pela instalação da eletricidade no concelho, tornando-o o primeiro dos Açores a ter iluminação pública.
Antigo Largo da Matriz, concentrava os principais edifícios da vila. Em 1862 foi transformado em passeio público, recebendo o nome de Praça D. Luiz. Após a implantação da República, passou a Praça da República. O jardim anexo, de inspiração romântica, foi batizado como Jardim Antero de Quental. No largo destaca-se a estátua de Gonçalo Vaz Botelho, inaugurada em 1954.
Antigo Largo de Santo André, recebeu o nome do jesuíta Bento de Góis em 1885. A estátua atual, em bronze, foi inaugurada em 1962, substituindo a anterior em mármore (1907). Bento de Góis foi o primeiro europeu a ligar por terra a Índia à China.
Espaço junto à ermida homónima, com vista privilegiada para o mar. Desde 1932 alberga a estátua do Infante D. Henrique, da autoria de Simões de Almeida (sobrinho), comemorativa dos 500 anos da chegada dos portugueses aos Açores.
Inaugurado em 2006 junto à Rotunda dos Frades, foi projetado como parte do conjunto do Pavilhão Multiusos. Inclui parque infantil e circuito de manutenção. Desde 2012 que recebeu o nome de Parque da Vila.
Em 1582, o mar de Vila Franca foi palco de uma batalha decisiva entre forças portuguesas e espanholas, resultando na perda da independência nacional por 60 anos. O episódio culminou com a execução de prisioneiros no Largo da Matriz.
Na madrugada de 22 de outubro de 1522, um deslizamento de terras soterrou grande parte da vila, matando milhares. A reconstrução foi feita mais a poente, por ordem de D. João III, enfrentando resistências de proprietários de terrenos.